繊維、食料などの生活消費分野に圧倒的な強みを持ち、資源、エネルギー分野から、情報産業、バイオなどあらゆる分野を手がける伊藤忠商事。年間およそ11兆6000億円を売り上げ、150年の歴史を誇る大手総合商社である。伊藤忠商事が創業したのは1858年。伊藤忠兵衛が15歳で麻布の卸売りを始めたのが最初だった。繊維関連から、食料、資源、など様々な分野に進出、日本の産業を支え続けてきた。しかし、バブルが弾け、商社冬の時代と言われ、商社不要論が囁かれるなか伊藤忠商事も業績が悪化。2000年にはおよそ4000億円もの特別損失の処理を実行し、2004年には無配へ転落。そんな時期に、「負の遺産処理」から「攻め」の経営への転換を使命として、業界最年少の55歳で社長に就任したのが小林である。傍流と言われる道を歩き続け、時には数億円の損害という失敗を経験。いち早くインターネットの将来性に目を付け、商社に新機軸の商法を持ち込むことに成功した小林が下した決断とは!?「ビジネスは汗をかかなければ成功しない」と語る小林の経営哲学と波乱の人生に迫る。
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