2015年10月末、渋谷の街がハロウィン一色になり、身動きが出来ないほど賑わったというニュースは記憶に新しいでしょう。
いつから渋谷スクランブル交差点が観光名所になったのか、いつから秋葉原が電気街からアイドルの聖地になったのか…？ 東京という大都市の変化とその背景を追います。様々な変化は、何をきっかけに、いつどこで生まれたものなのか。「眠りから覚めた男」が感じる驚きを通して、今となっては当たり前の東京の風景が、21世紀に創られたものだと気づくのは、懐かしくも新鮮な発見です。
番組では、「21世紀の東京は、あの大御所芸人と似ている」という意外な結論を導き出します。